Tại bán kết Wimbledon 2025, Djokovic bị Sinner kéo vào 4 game liên tiếp tại set 3 sau khi thắng 3 game đầu. Sau thời gian chăm sóc y tế, Djokovic lấy lại sự tập trung và giành 2 game liên tiếp nhưng Sinner vẫn thắng set 2 với tỷ số 6-3. Gần đây, Sinner có 5 chiến thắng trong 6 lần đối đầu với Djokovic, trong đó có 4 trận thắng liên tiếp tại bán kết Davis Cup 2023.
Tại bán kết Wimbledon 2022, Jannik Sinner đã thể hiện phong độ ấn tượng khi thắng set đầu với tỷ số 6-3, nhờ khả năng tấn công mạnh mẽ và giao bóng hiệu quả. Tuy nhiên, Djokovic vẫn chứng tỏ đẳng cấp của mình với những cú đánh chéo góc hiểm hóc và di chuyển nhanh trên sân cỏ. Trước đó, Sinner đã có 4 chiến thắng liên tiếp trước Djokovic, nhưng anh đã 2 lần thất bại trên sân cỏ Wimbledon, trong đó có một trận đấu kéo dài 5 set vào năm 2022 mà anh không thể tận dụng优势.