Trước khi trở thành ngôi sao tỏa sáng trong làng nhạc Việt, Jack đã trải qua một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng là một giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào thế giới giải trí.

Jack được biết đến là người hiền lành, ít nói và có máu nghệ thuật chảy trong người. Có lẽ, niềm đam mê nghệ thuật của anh được di truyền từ mẹ, người từng đi hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh kết hợp cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Những ca khúc này đã giúp Jack trở thành cái tên nổi tiếng và nhận được sự quan tâm của công chúng.

Song song với sự phát triển của sự nghiệp, Jack cũng dần thay đổi phong cách của mình. Từ mái tóc đen giản dị, anh chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân, anh chuyển sang đồ hiệu, vest chỉn chu. Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nên không dám mặc xuề xòa ra đường.

Cuối năm 2019, Jack tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, trang phục trở nên tinh tế và trưởng thành hơn. Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack chọn kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng, nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ.