Winona Ryder đã làm việc với Al Pacino trong bộ phim hài năm 2002 Simone và có tình cảm với ông nhưng bị từ chối do vấn đề tuổi tác. Christopher Walken đã tặng cô một xương đòn và cô giữ nó trong một thời gian dài trước khi chế tác thành một chiếc dây chuyền. Hiện tại, Winona Ryder đang bên cạnh Scott Mackinlay Hahn và hy vọng sẽ sớm kết hôn với anh.
