Arsenal đã phải trải qua một trận đấu giao hữu căng thẳng và khó khăn trước AC Milan tại sân vận động quốc gia Singapore, và chỉ có thể giành chiến thắng với tỷ số sít sao 0-1. Huấn luyện viên Mikel Arteta đã quyết định sử dụng đội hình gần như mạnh nhất của mình, với sự xuất hiện của các ngôi sao như Bukayo Saka, Kai Havertz, Declan Rice và Saliba, cùng với tân binh Norgaard.
Trong những phút đầu tiên của trận đấu, đại diện của Premier League đã thể hiện sự vượt trội với những pha tấn công liên tiếp. Trước phút 30, Arsenal đã tạo ra ít nhất 2 cơ hội ngon ăn nhưng không thể tìm cách sút tung lưới thủ môn Terracciano của AC Milan. Hiệp một chứng kiến sự vùng lên của Milan khi họ dần lấy lại thế trận và bắt đầu tổ chức tấn công. Cơ hội tốt nhất của CLB Serie A đến ở phút 40, nhưng Pulisic và Rafael Leao không thể gây khó khăn cho thủ thành David Raya.
Sang hiệp hai, cả hai đội đã thực hiện nhiều sự thay đổi trong đội hình xuất phát. Kepa, Odegaard, Zubimendi, Merino và Trossard được HLV Arteta trao cơ hội thi đấu. Phải đến phút 53, tỷ số trận đấu mới được mở cho Arsenal. Jakub Kiwior đã tạt bóng vào vùng cấm cho Saka, trước khi tiền đạo này băng vào dứt điểm đập đất làm tung lưới Milan.
Sau bàn thắng này, Arsenal tiếp tục triển khai những pha tấn công từ cánh trái và gây rối loạn hàng thủ Milan. Tuy nhiên, trong những phút còn lại của trận đấu, Milan không tìm được bàn gỡ, và qua đó chịu thất bại chung cuộc 0-1 sau thời gian thi đấu chính thức.
Do chỉ là trận giao hữu, hai đội tiếp tục bước vào loạt sút penalty. Trên chấm 11m, AC Milan đã giành chiến thắng 6-5. Sau trận này, Arsenal sẽ đối đầu với Newcastle vào ngày 27/7 cũng tại sân vận động quốc gia Singapore, trong khi Milan chạm trán Liverpool tại Hong Kong ngày 26/7.
